Prima colazione in hotel, partenza per il piccolo borgo di Tolentino. Visita del centro storico ricco di gioielli architettonici e artistici: la Basilica di San Nicola, la cui facciata è rivestita in travertino, Piazza della Libertà caratterizzata dalla Torre Campanaria di San Francesco diventata il simbolo della città con il suo orologio a quattro quadranti del 1822. Trasferimento al Castello della Rancia, costruito dai monaci cistercensi della vicina Abbazia di Fiastra come granaio fortificato, diventato poi con i Varano, Signori di Camerino, un Castello difensivo a tutti gli effetti. Fu anche luogo di battaglie: è strettamente legato alla vittoria degli Austriaci sul coraggioso e sfortunato Gioacchino Murat nel 1815. Proseguimento con la visita di Urbisaglia, l’antica Urbs Salvia. Visita la Parco archeologico con i resti dell’antica città romana che conserva l’anfiteatro risalente al I sec d.C. e il teatro, l’unico in Italia ancora a conservare le decorazioni pittoriche. visita della Rocca risalente all’inizio del Cinquecento, costruita inglobando resti di precedenti strutture medievali, a loro volta erette in corrispondenza delle antiche mura romane. Sulla strada del ritorno sosta all’Abbazia di Fiastra, una delle più importanti testimonianze di architettura cistercensi delle Marche. Rientro in hotel per cena e pernottamento.