Prima colazione in hotel, trasferimento ad Urbania, conosciuta fino al 1636 con il nome di
Casteldurante. Visita al Palazzo Ducale sede del Museo Civico, della Biblioteca e della Pinacoteca che conserva i famosi globi del cartografo fiammingo Gerardo Mercatore. Visita alla Cripta della Chiesa dei Morti, decorata con un meraviglioso portale gotico, che al suo interno ospita il particolare cimitero delle Mummie dove sono presenti diversi personaggi mummificati, ognuno con la sua storia. Pranzo libero. Proseguimento per il piccolissimo borgo medievale di Frontino, uno dei Borghi più Belli d’Italia. Il Castello di Frontino, (forse risalente al 1100) fu oggetto di diverse battaglie, fino ad arrivare al dominio dei Montefeltro. Interessati la Chiesa di Santi Pietro e Paolo con un importante dipinto realizzato da Federico Barocci, e la Torre Civica. Trasferimento a Macerata Feltria, borgo dalle due anime, una medievale fortificata in alto, ed una settecentesca in basso, non a caso rientra tra i “Borghi più belli d’Italia”. Degni di nota il Palazzo Antimi Clari del Settecento, la Chiesa Parrocchiale di S. Michele Arcangelo, la Chiesa di San Francesco, con un portale gotico e affreschi risalenti al Quattrocento e quel che resta del suo antico convento, attualmente sede del Museo della Radio d’epoca, il Palazzo del Podestà dove ha sede il Museo Civico Archeologico e Paleontologico. Rientro in hotel, cena e pernottamento.