Prima colazione in hotel, trasferimento ad Ancona. Visita della città dorica con il Duomo di San Ciriaco, il Porto, Piazza del Plebiscito, il Parco del Passetto, la Chiesa romanica di Santa Maria delle Piazza, l’Arco di Traiano e la Mole Vanvitelliana a ridosso del porto. Particolare per le sue mura pentagonali, fu progettata da Carlo Vanvitelli come magazzino per le merci in arrivo, come struttura di difesa per la città ma soprattutto come Lazzaretto. Visita di Ancona sotterranea, sotto il moderno centro urbano troviamo dei luoghi inaspettati. Visita alle Cisterne sotterranee della Fontana del Calamo, uno dei simboli di Ancona. Quest’ultima viene anche chiamata Fontana delle Tredici Cannelle perché costituita da tredici bocche dalle quali sgorga l’acqua. Non si conosce la data precisa della sua costruzione, ma già nel 1426 fu dotata di serbatoi di raccolta, l’antica grande cisterna posta sottoterra che riceveva le acque dall’acquedotto proveniente da Monte Conero, attualmente è visitabile tramite un passaggio che si apre alla destra della fontana. Proseguimento per Osimo. Visita alle Grotte del Cantinone; un tunnel di 300 metri sotto il mercato coperto, utilizzate fin dal tempo degli antichi Piceni, sulle pareti di arenaria si scorgono ancora i segni del lavoro dell’uomo fatto con attrezzi rudimentali. I bassorilievi e le figure che si possono ammirare nella Grotte del Cantinone sono prettamente di tipo religioso, probabilmente era qui che i frati scendevano per ritrovarsi in preghiera o per restare soli nel più assoluto silenzio, lontani dal frastuono della superficie. Ma se le Grotte del Cantinone conservano simboli religiosi, in quelle di Piazza Dante troviamo altorilievi con una forte connotazione esoterica, e si dice che siano dovuti a personaggi storicamente legati alla carboneria e affiliati a logge massoniche, come il Conte Cesare Gallo. Tempo libero per la visita della cittadina: il Duomo di San Leopardo e Santa Tecla, in stile romanico-gotico, la Basilica di San Giuseppe da Copertino, ed il Palazzo civico sito in Piazza Boccolino. Rientro in hotel, cena e pernottamento.